El alcohol isopropílico (también conocido como isopropanol, propanol-2-ol, 2-propanol, alcohol o API) es el nombre común de un compuesto químico de la fórmula molecular C3H8O. Se trata de un compuesto químico incoloro, inflamable y con un fuerte olor.
Es el ejemplo más simple de alcohol secundario, donde se une el carbono de alcohol a otros dos carbonos, a veces se muestran como (CH3) 2CHOH. Es un isómero estructural del propanol.
Propiedades del alcohol isopropilico
El alcohol isopropílico tiene una absorbancia máxima a 204 nm en un espectro ultravioleta-visible. A diferencia del etanol o metanol, el alcohol isopropílico se puede separ a partir de soluciones acuosas mediante la adición de una sal como el cloruro de sodio, sulfato de sodio, o cualquiera de otras sales inorgánicas. El alcohol es mucho menos soluble en soluciones salinas que en agua sin sal. El proceso se denomina coloquialmente desalado y hace que el alcohol isopropílico se concentre para separarse en distintas capas.
Siendo un alcohol secundario, el alcohol isopropílico puede ser oxidado con acetona dando como resultado la correspondiente cetona. Esto también puede lograrse utilizando agentes oxidantes tales como ácido crómico o por deshidrogenación del alcohol isopropílico sobre un catalizador de cobre calentado:
(CH3) 2CHOH → (CH3) 2CO + H2
El alcohol isopropílico se utiliza a menudo como fuente disolvente, se consigue a través de la reducción de Meerwein-Ponndorf-Verley y otras reacciones de hidrogenación de transferencia que dan como resultado un alcohol secundario por la reducción de la acetona.
El alcohol isopropílico puede ser convertido a 2-bromopropano usando tribromuro de fósforo o por deshidratación del propeno por calentamiento con ácido sulfúrico.
Como la mayoría de los alcoholes, el alcohol isopropílico reacciona con los metales activos, tales como potasio, para formar alcóxidos que se pueden llamar isopropoxides. La reacción con el aluminio (iniciado por una traza de mercurio) se utiliza para preparar el catalizador isopropóxido de aluminio.
El isopropanol se vuelve cada vez más viscoso con la disminución de temperatura. A temperaturas inferiores a -70 ° C el isopropanol se asemeja a jarabe de arce en la viscosidad.
Producción de alcohol isopropilico
En 1994, 1,5 millones de toneladas de alcohol isopropílico se produjeron en Estados Unidos, Europa y Japón. Este compuesto se produce principalmente por la combinación de agua y propeno en una reacción de hidratación. De importancia menor es la hidrogenación de acetona.
Hay dos vías para el proceso de hidratación: hidratación indirecta a través del proceso de ácido sulfúrico y la hidratación directa. En el primer proceso, se puede utilizar un propeno de baja calidad que predomina en EE.UU., mientras que en el último proceso, requiere un propeno de alta pureza y es más comúnmente utilizado en Europa. Estos procesos dan predominantemente alcohol isopropílico en lugar de 1-propanol porque la adición de agua o ácido sulfúrico al propeno cumple la regla de Markovnikov.
Hidratación indirecta
El procedimiento indirecto reacciona el propeno con el ácido sulfúrico para formar una mezcla de ésteres de sulfato. La hidrólisis subsiguiente de estos ésteres por vapor produce alcohol isopropílico que se destila. El éter diisopropílico es un importante subproducto de este proceso, se recicla de nuevo al proceso y se hidroliza para conseguir el producto deseado.
Hidratación directa
La hidratación directa reacciona propeno y agua, ya sea en gas o en fases líquidas, a presiones elevadas en presencia de sólido o apoyados por los catalizadores ácidos. El propileno de pureza superior (> 90%) es requerido para este tipo de proceso.
Ambos procesos requieren que el alcohol isopropílico se separe del agua y otros subproductos por destilación. El alcohol isopropílico y el agua forman un azeótropo y con destilación simple da un material que es 87,9% en peso de alcohol isopropílico y 12,1% en peso de agua. El alcohol isopropílico puro (anhidro) se hace por destilación azeotrópica del alcohol isopropílico húmedo utilizando éter diisopropílico o ciclohexano como agentes azeótropos.
Hidrogenación de acetona
La acetona cruda se hidrogena en la fase líquida sobre níquel Raney o una mezcla de cobre y óxido de cromo para dar el alcohol isopropílico. Este proceso es útil cuando se combina con la producción de acetona en exceso, tales como el procedimiento de cumeno.
Usos del alcohol isopropilico
En 1990, se utilizaron 45 mil toneladas de alcohol isopropílico en Estados Unidos. La gran mayoría de alcohol isopropílico se utiliza como disolvente para revestimientos o para procesos industriales. El alcohol isopropílico, en particular, es muy popular para aplicaciones farmacéuticas, presumiblemente debido a la baja toxicidad de los residuos. Algunas veces el alcohol isopropílico se usa como un intermedio químico. El alcohol isopropílico puede ser convertido en acetona pero el procedimiento de cumeno es más significativo. En ese año, una cantidad significativa (5,4 toneladas) se consumió para uso doméstico y en productos de cuidado personal. También se utilizó como un aditivo para la gasolina.
Disolvente
El alcohol isopropílico se disuelve en una amplia gama de compuestos no polares. También se evapora rápidamente y es relativamente no tóxico en comparación con otros disolventes alternativos. Por lo tanto, se utiliza ampliamente como un disolvente y como un producto de limpieza, especialmente como quitagrasas.
Ejemplos de esta aplicación son de limpieza de dispositivos electrónicos, tales como puntas de contacto (como los de los cartuchos ROM), cintas magnéticas y las cabezas del disco (como los de las grabadoras de audio y video y unidades de discos flexibles), las lentes de rayos láser en las unidades de disco óptico (por ejemplo: CD, DVD) y la eliminación de pasta térmica de los disipadores de calor y paquetes de circuitos integrados (por ejemplo: CPU). El alcohol isopropílico se utiliza para la limpieza del teclado y de la pantalla LCD, se vende comercialmente también como un limpiador para pizarras. Se utiliza para limpiar el LCD y el cristal de las pantallas del ordenador (con cierto riesgo para el revestimiento anti-reflejo en algunas pantallas) y se utiliza para dar brillo a los discos fonográficos en mal estado por si deseas venderlos de segunda mano. El alcohol isopropílico no debe ser utilizado para limpiar los discos de vinilo, ya que puede hacer que el plástico del vinilo se vuelva más rígido. Es eficaz en la eliminación de restos de pegamento de algunas etiquetas adhesivas, aunque algunos otros adhesivos utilizados en cintas y etiquetas de papel son resistentes a él. También se puede utilizar para eliminar las manchas de la mayoría de los tejidos, madera, algodón, etc. Además, también se puede utilizar para limpiar pintura u otros productos fabricados a base de aceite con el fin que puedan ser reutilizados. Se utiliza como agente humectante en la solución utilizada en la impresión litográfica y se utiliza a menudo como un disolvente para el pulido de laca utilizado en ebanistería.
Intermedio
El alcohol isopropílico es esterificado para dar acetato de isopropilo, otro disolvente. Se reacciona con disulfuro de carbono para dar isopropilxantato de sodio, un herbicida. El alcohol isopropílico reacciona con tetracloruro de titanio y aluminio metálico para dar titanio y aluminio isopropoxides respectivamente, el primero es un catalizador, y el segundo es un reactivo químico. Este compuesto puede servir como un reactivo químico en sí mismo, al actuar como un donante de dihidrógeno en la hidrogenación de transferencia.
Médico
Las Almohadillas Disinfecting contienen típicamente una solución del 60-70% de alcohol isopropílico en agua. Un 75% v / v en agua puede ser utilizado como un desinfectante de manos. El alcohol isopropílico se utiliza como una ayuda para el secado de los oídos para la prevención de la otitis externa, más conocida como oído del nadador.
Automotor
El alcohol isopropílico es un ingrediente importante en los aditivos del combustible. En cantidades significativas, el agua es un problema en los depósitos de combustible, ya que se separa de la gasolina y se puede congelar en las líneas de suministro a temperaturas frías. No elimina el agua de la gasolina, sino que el alcohol solubiliza el agua en la gasolina. Una vez soluble, el agua no representa el mismo riesgo que insoluble en la gasolina, ya que no se acumulan en las líneas de suministro y por lo tanto no se puede congelar. El alcohol isopropílico se vende en latas de aerosol como un anticongelante de parabrisas. El alcohol isopropílico se utiliza también para eliminar restos de fluídos en los frenos hidráulicos de los sistemas de frenado, de modo que el líquido de frenos (generalmente de DOT 3, DOT 4 o aceite mineral) no contamina las pastillas de freno, lo que daría como resultado un frenado pobre.
Laboratorio
Se utiliza como conservante de especímenes biológicos, el alcohol isopropílico proporciona una alternativa relativamente no tóxica para el formaldehído y otros conservantes sintéticos. Las soluciones de alcohol isopropílico son del 90-99% y se utilizan para conservar las muestras.
El alcohol isopropílico se utiliza a menudo en la extracción del ADN. Se añade a una solución de ADN con el fin de precipitar el ADN en un "pellet" después de centrifugar el mismo. Esto es posible porque el ADN es insoluble en alcohol isopropílico.
Seguridad
El alcohol isopropílico de vapor es más denso que el aire y es altamente inflamable, da una gama muy amplia de combustible. Debe mantenerse alejado del calor y el fuego. Cuando se mezcla con oxidantes del aire o de otro tipo puede explotar a través de la deflagración. El alcohol isopropílico se ha observado también para formar peróxidos explosivos.
Al igual que muchos solventes orgánicos, la aplicación sobre la piel puede causar la pérdida de grasa a largo plazo.
Toxicología
El alcohol isopropílico y su metabolizado de acetona afecta al sistema nervioso central (SNC). Los síntomas de la intoxicación por alcohol isopropílico incluyen enrojecimiento, dolor de cabeza, mareos, depresión del SNC, náuseas, vómitos, es anestésico y puede llevar a un coma. La intoxicación puede ocurrir por ingestión, inhalación o absorción, por lo tanto, siempre debe ser utilizado en lugares bien ventilados y con guantes protectores. Alrededor de 15 g de alcohol isopropílico puede tener un efecto tóxico en un humano de 70 kg si no se trata a tiempo. Sin embargo, no es tan tóxico como el metanol o etilenglicol. El alcohol isopropílico no causa una acidosis anión gap (en el que el pH de la sangre baja llevando al agotamiento de los aniones de bicarbonato) a diferencia del etanol y el metanol. El alcohol isopropílico sin embargo, produce una brecha osmolar, al igual que los otros alcoholes. Las sobredosis pueden causar dificultad en la respiración, como resultado de la acetona que se metaboliza para producir el acetato de nutrientes y glucosa. El alcohol isopropílico es oxidado para formar acetona por la deshidrogenación de alcohol en el hígado.
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